Каков механизм реакции йодида тетрабутиламмония?

Йодид тетрабутиламмонияшироко используемый реагент в различных химических реакциях.Одним из наиболее интересных и широко изученных применений ТБАИ является его использование в синтезе азидов.

Синоним:ТБАЙ

Количество CAS:311-28-4

Характеристики

Молекулярная формула

Химическая формула

C16H36IN

Молекулярная масса

Молекулярная масса

369,37 г/моль

Температура хранения

Температура хранения

 

Температура плавления

Температура плавления

 

141-143℃

химия

Чистота

≥98%

Экстерьер

Экстерьер

белый кристалл или белый порошок

Йодид тетрабутиламмония, также известный как ТБАИ, является широко используемым реагентом в различных химических реакциях.Одним из наиболее интересных и широко изученных применений ТБАИ является его использование в синтезе азидов.Но каков механизм этой реакции и как TBAI способствует этому?

 

Механизм реагирования на TBAI довольно сложен и включает в себя несколько ключевых шагов.Как правило, эта реакция включает в себя генерацию гипойодита in situ из TBAI и сореагента, известного как TBHP.Затем этот гипойодит реагирует с карбонильным соединением с образованием промежуточного соединения, которое впоследствии становится азидом.Наконец, гипойодит снова регенерируется путем окисления.

Первый этап механизма реакции включает образование гипойодита из TBAI и TBHP.Это критический шаг, поскольку он инициирует реакцию, обеспечивая необходимые формы йода для последующего окисления карбонила.Гипоиодат обладает высокой реакционной способностью и способен стимулировать множество различных химических реакций, включая галогенирование и окисление.

После образования гипойодита он реагирует с карбонильным соединением с образованием промежуточного соединения.Это промежуточное соединение затем азидируется с использованием имидного реагента, который добавляет к молекуле два атома азота и по существу «активирует» ее для дальнейших реакций.На данный момент TBAI выполнил свою задачу и больше не нужен в реакции.

 

Последний этап механизма включает регенерацию гипойодита.Это достигается путем окисления с использованием сореагентов, таких как перекись водорода.Регенерация гипойодита имеет решающее значение, поскольку она позволяет реакции продолжаться и производить больше азидов.

В целом механизм реагирования TBAI очень элегантен и эффективен.Генерируя гипойодит in situ и используя его для окисления карбонильных соединений, TBAI позволяет генерировать азиды, которые в противном случае было бы трудно или невозможно синтезировать.Являетесь ли вы химиком, работающим в исследовательской лаборатории, или производителем, желающим производить новые материалы, TBAI может многое вам предложить.Попробуйте сегодня!


Время публикации: 14 июня 2023 г.